Selepas memimpin PAP untuk kemenangan dalam tujuh pilihan raya, Lee meletak jawatan pada 28 November 1990, menyerahkan jawatan perdana menteri kepada Goh Chok Tong.[42] Pada masa itu beliau menjadi Perdana Menteri yang paling lama berkhidmat di dunia.[43] Ini adalah peralihan kepimpinan pertama sejak kemerdekaan. Goh dipilih sebagai Perdana Menteri yang baru oleh menteri-menteri muda yang kemudiannya memegang jawatan.[44]

Apabila Goh Chok Tong menjadi ketua kerajaan, Lee tetap berada di kabinet dengan kedudukan bukan eksekutif Menteri Kanan dan memainkan peranan yang digambarkan sebagai nasihat. Di khalayak ramai, Lee akan merujuk kepada Goh sebagai "Perdana Menteri saya", sebagai penentangan terhadap kuasa Goh.

Lee kemudiannya meletak jawatan sebagai Setiausaha Agung PAP dan digantikan oleh Goh Chok Tong pada November 1992.